Già arrestato nel 1970 per possesso di stupefacenti, dove fu coinvolto anche Walter Chiari, finisce nuovamente in carcere per lo stesso motivo e per porto abusivo di armi nel 1983, questa volta insieme al conduttore televisivo Enzo Tortora. Durante quest'ultima esperienza carceraria ha composto l'album Impronte digitali, che si basa soprattutto su spunti di quel periodo. In entrambi i processi Califano è stato assolto perché il fatto non sussiste. Califano lo ha ripetutamente ricordato nei suoi libri e nelle sue interviste.

Califano si è sempre presentato come un disincantato amante latino, un po' cinico, un po' romantico, vantando migliaia di conquiste femminili...ma,al di là di tutto questo, non credo proprio che rientri,come situazione,in quello stato di difficoltà da pretendere denaro dallo Stato,soprattutto considerando che il sussidio di quasi 24 mila euro annui andrebbe ad aggiungersi agli altri 20 mila euro che il Califfo già percepisce dai diritti d'autore...e c'è gente che vive con 500 miseri € al mese...