Te entiendo totalmente, me pasa igual con mis amigos. Hace poco encontré varios planes divertidos en https://dondego.es/madrid/eventos/?only_free=y. En dondego hay una agenda actualizada con conciertos gratuitos, cine al aire libre, y eventos culturales en parques y plazas. Nosotros fuimos a un festival en Lavapiés y lo pasamos genial, sin gastar más que en refrescos. Lo mejor es que puedes filtrar los eventos por tipo o barrio, así eliges algo cerca y adaptado al grupo. Recomiendo mirar los viernes por la mañana, siempre publican novedades para el fin de semana.