La historia de Puerto Rico comenzó con el asentamiento del pueblo ostoinoide en el archipiélago de Puerto Rico entre los años 3000 y 2000 a. C. Otras tribus, como la de los indios arahuaco y saladoide, poblaron la isla entre los años 430 a. C. y 1000 d. C. En el momento de la llegada de Cristóbal Colón al Nuevo Mundo en 1493, la cultura indígena dominante era la de los taínos. La cultura taína se extinguió durante la última mitad del siglo XVI debido a la explotación de los pobladores españoles, a la guerra que libraron contra los taínos y las enfermedades que trajeron.

Localizado en el noreste del Mar Caribe, Puerto Rico fue clave del Imperio español desde los primeros años de la exploración, conquista y colonización del Nuevo Mundo. La isla fue un puesto militar importante durante muchas guerras entre España y otras potencias europeas por el control de la región en los siglos XVI, XVII y XVIII. La más pequeña de las Antillas Mayores, Puerto Rico fue trampolín en el pasaje de Europa a Cuba, México, Centroamérica y los territorios del norte de Sudamérica. A lo largo de casi todo el siglo XIX hasta el final de la guerra hispano-estadounidense, Puerto Rico y Cuba fueron las dos últimas colonias españolas en el Nuevo Mundo; sirvieron como los últimos puestos de avanzada españoles en una estrategia para volver a obtener el control del continente americano.

En 1898, durante la guerra hispano-estadounidense, Puerto Rico fue invadido y se convirtió posteriormente en una posesión de los Estados Unidos. La primera mitad del siglo XX estuvo marcada por la lucha por obtener mayores derechos democráticos de parte de Estados Unidos. La Ley Foraker de 1900, que estableció un gobierno civil, y la Ley Jones de 1917, que otorgó la ciudadanía estadounidense a los puertorriqueños, preparó el camino para la redacción de la Constitución de Puerto Rico y para el establecimiento de elecciones democráticas en 1952; sin embargo, el estatus político de Puerto Rico, un Estado libre asociado controlado por los Estados Unidos, sigue siendo una anomalía a más de 500 años que los primeros europeos se asentaron en la isla.

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