Bobby era el terrier de un policía de la ciudad de Edimburgo llamado John Gray. Ambos estaban siempre juntos y ya era famosa en la zona la cantidad de trucos que Bobby sabía realizar. Desafortunadamente, un 15 de Febrero de 1858, Gray muere de una tuberculosis repentina. Durante el funeral Bobby permanecería siempre presente, y seguiría al cortejo hasta el cementerio de Greyfriars Kirkyard. Lugar donde descansarían los restos de John y donde además, en un acto de fidelidad extrema, Bobby pasaría el resto de los 14 años que le quedaban de vida montando guardia sobre la tumba de su fallecido amo. En un principio todos pensaban que Bobby permanecería solamente unos días sobre la tumba y que luego el hambre o el aburrimiento lo alejarían. No obstante, comenzarían a pasar los años e incluso los crudos inviernos de Escocia y Bobby permanecería fiel en su guardia. Solo se retiraba de vez en cuando para beber y conseguir comida, o cuando la nieve le impedía permanecer en el lugar. Con los años Bobby se fue transformando en una leyenda local y personas que admiraban su fidelidad comenzaron a alimentarlo y a suministrarle un refugio en el invierno. A tal punto creció esta fama que en 1867 el mismo Lord Provost de Edimburgo, Sir William Chambers, intervendría personalmente para salvar a Bobby de la perrera y además, para evitar futuros accidentes de este tipo, declararía al fiel can como propiedad del Consejo de la Ciudad. Bobby moriría sobre la tumba de su amo en 1872, y al no poder ser enterrado en el cementerio la gente del lugar se reuniría para construirle una fuente con una estatua en su honor no muy lejos del cementerio. Estatua que, no curiosamente, fue construida mirando hacia la tumba de John Gray.