 Este espacio urbano, fue la más importante puerta de entrada al Madrid del siglo XV, pasando a ser posteriormente el núcleo central de la actividad social de la Villa. El nombre le viene de la estancia aquí de una de las puertas de su recinto amurallado, desaparecida en el siglo XVI, que por mirar hacia Oriente, sobre el camino de Alcalá de Henares, se dirigía hacia la salida del sol y posiblemente tendría tal figura sobre su arco como tantas otras puertas de murallas medievales.  Fue reformada por Lucio del Valle entre 1859 y 1868.
Esta plaza fue testigo mudo del Motín de Esquilache, de la carga de los Mamelucos el 2 de Mayo de 1808, de la proclamación de la Constitución de 1812, del asesinato de Canalejas en Noviembre de 1912, de la proclamación de la República ...
 Destacan en esta plaza las bellas fachadas monumentales de los edificios que la rodean, el reloj y el monumento al Oso y el Madroño, símbolo y escudo de la ciudad.
Actualmente la plaza tiene forma semi elíptica, recientemente en el año 1994, se le ha añadido una estatua ecuestre en bronce del Rey Carlos III, obra de Eduardo Zancada y Miguel Ángel Rodríguez.
Numerosos cafés, que prácticamente circundaban la plaza, daban a este lugar una atracción más. Alguno de ellos como el de Levante, entre la calle de Carretas y la carrera de San Jerónimo o el de la Montaña, entre la calle de Alcalá y la Carrera de San Jerónimo, tuvieron larga y continua vida literaria.
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Sede actual del Gobierno de la Comunidad de Madrid, Carlos III mandó construir este edificio a Ventura Rodriguez a finales del siglo XVIII. (Construido por el arquitecto francés Jaime Maquet entre 1766 y 1768).
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