Tal como el origen de la costumbre de los aguinaldos está muy bien documentada, sin embargo la etimología de la palabra es bastante discutida. Se barajan explicaciones diversas, algunas bastante peregrinas, entre las que parece la más sólida aquella que la hace derivar del celta eguinand, palabra con la que se designaba el regalo de año nuevo.
Parece que la tendencia a obsequiar a unos y otros con ocasión del año nuevo, está bastante extendida en diversas culturas. Esto obedece a la creencia de que los mejores augurios para el año que empezaba, se atraían creando un flujo de generosos regalos. Los primeros consistieron en dátiles secos y otros dulces, cuya función tenía que ser empezar el año de la forma más dulce posible.
La palabra latina que designa el aguinaldo, es strenna o strena, cuyo primer significado es precisamente presagio, pronóstico; luego se acostumbró a simbolizar los presagios en regalos, de tal manera que al tiempo que se presagiaba o se le deseaba a alguien algún bien con ocasión del inicio del año o de la fiesta natalicia, se le anticipaba una muestra de aquello que se expresaba con los deseos. De ahí vino el intercambio de regalos, para expresar el agradecimiento por los buenos augurios y por el regalo que los presagiaba, no sólo con buenas palabras, sino también con regalos, que obras son amores.
Ya en Roma se generalizó e incluso se institucionalizó la costumbre de acompañar con regalos (strenae), los buenos deseos y las felicitaciones (congratulationes) con ocasión de las fiestas de Año Nuevo y Natalicias (de cumpleaños). Incluso rendían culto a Strenia, la diosa de la buena salud y de la buena suerte. En español existe la palabra estrena con el significado de obsequio, presente o dádiva que se hace para demostrar la satisfacción o la alegría en la celebración de un acontecimiento feliz. Es un sinónimo de aguinaldo. De ella procede el verbo estrenar, en el que subyace la idea no sólo de principio, sino de buen principio de algo. Es la que acompañó siempre a los aguinaldos de Año Nuevo: la idea de empezar, de estrenar bien el año.
La paga extraordinaria de Navidad nació en concepto de aguinaldo que daba el patrón a sus trabajadores. Otra forma de aguinaldo, de larga tradición, que goza aún de amplia vigencia, es el del obsequio en especie, con productos navideños (turrones, cava, etc.).
Pero sin duda la más popular es la que practican en muchos lugares los niños, yendo en grupo por las casas: cantan villancicos y canciones alusivas al aguinaldo, y reciben una pequeña donación en monedas o en dulces. Esta costumbre contribuye a dar color a la Navidad tanto para los mayores (porque no es onerosa), como para los pequeños.
Otra forma de aguinaldo que sí se hizo onerosa en cambio, fue la que practicaban años atrás todos aquellos que atendían servicios públicos en contacto con la gente: basureros, barrenderos, faroleros (cuando había que encender los faroles de uno en uno, ya fuesen de gas, ya eléctricos), carteros, serenos y algunos más. Iban por las casas repartiendo una felicitación en verso alusiva al servicio que daban durante todo el año, a la Navidad, y al derecho que tenían a recibir el aguinaldo. Aquello era una sangría, que acabó por caer de tan pesada que era.
Finalmente (seguro que más de una cosa se queda en el tintero) el nombre de aguinaldo se ha extendido en las Américas. En Colombia, en la República Dominicana, en México, se conserva esta palabra, pero predominando en ella el significado de obsequio de alimento y bebida a quienes van a felicitar las navidades.