Ir de trapillo significa ir vestido descuidadamente, sin la menos pretensión. Aunque parece que lógicamente la frase debía venir de ir vestido de trapos, no deja de tener un origen anecdótico, que no quisiéramos dejar de señalar. Ángel Fernando de los Ríos, en su Guía de Madrid, publicada en 1876 y de la cual hay una edición reciente, explica la expresión "ir de trapillo" de la siguiente manera: "Había una ermita de Santiago que se hallaba en una pradera, entre la puerta de Toledo y el portillo de Embajadores, por lo que la llamaban de "Santiago el Verde", y al sitio en que se encontraba el "Sotillo". Zabaleta lo describía así: "Humedece este soto, dividido en islas, Manzanares, poco más que si señalaran la tierra con el dedo mojado en saliva"; y hablando de la romería que aún se celebraba en el siglo XVIII, dice: "¡Oh, inaudita devoción de la corte! ¡Hacer peregrinación gustosa a ver las señales de unas paredes que fueron santas! De cuentos bajan al Sotillo no debe haber tres que sepan que hubo en él tales paredes". La fiesta se celebraba una mañana de mayo, y era conocida por "El Trapillo"; de ahí la frase "ir de trapillo", o con el desaliño del traje de madrugada".