Dopo l'apprendistato di carrozziere nella ditta dello zio a Mendrisio, spinto dall'amico Silvio Moser, all'età di 24 anni debutta nel 1963 disputando alcune cronoscalate con un Austin Sprite 950, proseguendo l'anno successivo con una Mini Cooper S 1070 e salendo in Formula 3 con una Brabham-Ford nel 1965 e disputando la sua prima gara di Formula 2 nel 1966 a Siracusa, dove coglie la pole position. Nel 1967 continua in Formula 3 e vincendo il XV Gran Premio de España per F2 e F3 a Jarama e diventando vicecampione europeo nella Coppa Europa disputatasi in gara unica ad Hockenheim, piazzamento che consegnò la Coppa delle Nazioni alla Svizzera. L'anno seguente Regazzoni disputa varie gare in F3, facendo stavolta sua la Coppa Europa ad Hockenheim, contribuendo con questa vittoria alla seconda affermazione consecutiva della Svizzera nella Coppa delle Nazioni, e salvandosi miracolosamente in un incidente occorsogli al Gran Premio di Monaco di F.3. Il suo impegno principale è però il Campionato Europeo di Formula 2 con lo stesso team, dove salta tre delle nove gare e conquista due podi, per poi terminare la stagione in Sudamerica disputando la XVII Temporada Argentina, sempre con la Tecno di F2. Nel 1969 è ancora nel Campionato europeo di Formula 2 e comincia la stagione con la Ferrari Dino 166, ritornando a metà campionato sulla Tecno 68-Cosworth FVA e con quest'ultima conquista il suo miglior risultato, il quarto posto al Gran Premio di Enna; ma l'anno della sua definitiva affermazione è il 1970, quando diventa Campione europeo di Formula 2 con la Tecno, vincendo quattro delle otto gare della serie e riuscendo solo alla penultima gara  ad avere la meglio su un regolarissimo Derek Bell. Partecipa anche alla 24 Ore di Le Mans 1970, la sua prima gara con le vetture sport, al volante della Ferrari 512 S ufficiale in coppia con Arturo Merzario nell'anno dello scontro frontale Ferrari-Porsche. Merzario aveva mantenuto la loro vettura tra le prime posizioni fino al cambio, quando Regazzoni fu costretto al ritiro dopo sole due ore di gara a causa dell'incidente sotto la pioggia con la 512 S Reine Wisell, che procedeva lentamente in pista dopo un'uscita di strada probabilmente causata da un'incomprensione con Andrea De Adamich a bordo di una Alfa Romeo T33/3. In seguito avrebbe ancora partecipato a gare del Campionato Mondiale Marche con la Ferrari 312 PB nel 1971 e '72, vincendo nel 1972 la 1000 km di Monza in coppia con Jacky Ickx e la 9 Ore di Kyalami in coppia con Arturo Merzario, contribuendo al successo della Scuderia Ferrari. Nel 1973 fu ingaggiato dall'Autodelta e con la nuova Alfa Romeo Tipo 33 TT/12 disputò la Targa Florio, la 1000 km del Nürburgring e la 1000 km di Zeltweg, ma un incidente in prova nella gara siciliana (dove l'equipaggio Regazzoni/Facetti aveva ottenuto il terzo tempo in qualifica) e due ritiri nelle altre due gare chiusero la parentesi con la casa milanese. Regazzoni fece un debutto sensazionale con la Scuderia Ferrari nel 1970, aggiudicandosi dopo sole quattro gare il Gran Premio d'Italia, nonostante negli ultimi giri la sua vettura perdesse benzina, e terminando il campionato al terzo posto assoluto, alle spalle del compagno di squadra Jacky Ickx e di Jochen Rindt, unico campione del mondo postumo. Nel biennio successivo, a causa dello stato di crisi in cui versa la Scuderia Ferrari, ottiene magri risultati, salendo sul podio solo quattro volte e ottenendo una sola pole position. Si accorda quindi con la BRM per il 1973, facendo squadra con Jean-Pierre Beltoise e con Niki Lauda. Proprio con quest'ultimo farà ritorno alla Ferrari l'anno successivo, suggerendone l'ingaggio a Enzo Ferrari e formando con il direttore sportivo Luca Cordero di Montezemolo e il direttore tecnico Mauro Forghieri la base del gruppo che riporterà la scuderia di Maranello ai vertici mondiali. In un triennio la coppia di piloti della scuderia di Maranello si aggiudicò il Campionato Mondiale del 1975 con Lauda e sfiorò altre due volte il titolo: nel 1974 Regazzoni, dopo essere arrivato a pari punti con Emerson Fittipaldi alla vigilia dell'ultima gara dovette arrendersi al brasiliano a causa di problemi alle sospensioni perdendo per soli tre punti. Tuttavia dopo aver perso il mondiale del '74 Regazzoni venne messo in secondo piano e la Ferrari, a partire dal 1975, puntò su Lauda, ciò causò un deterioramento dei rapporti con la squadra, ma il peggio venne con la primavera del 1976, dopo la partecipazione di Regazzoni a un varietà televisivo della RAI, che ebbe come conseguenza una dichiarazione di Enzo Ferrari che lo definì: "Viveur, danseur, calciatore, tennista e, a tempo perso, pilota", da quel momento Regazzoni capì che il suo tempo in Ferrari era finito. Nel suo libro autobiografico È questione di cuore, scritto anni dopo, Regazzoni rileva che secondo i dati degli archivi Ferrari, egli aveva percorso, nell'ultimo anno, più chilometri di prove rispetto a Lauda ma ormai sulla stampa era diventato un "pilota a tempo perso", quindi cercò un nuovo ingaggio e, in seguito al fallito accordo con la Brabham dovuto al veto posto da Carlos Pace, passò alla neonata Ensign nel 1977 e poi alla Shadow nel 1978, Regazzoni fu protagonista di un paio di stagioni incolori fino al 1979, anno in cui Frank Williams lo assunse nella sua squadra a fare coppia con Alan Jones. Regazzoni regalò alla squadra inglese la sua prima vittoria a Silverstone e diversi buoni piazzamenti (memorabile la piazza d'onore conquistata a Montecarlo, partendo dalle ultimissime file dello schieramento), ma nonostante questo fu allontanato in favore di Carlos Reutemann a fine stagione. Tornato all'Ensign, la carriera di Regazzoni terminò in seguito ad un incidente sul circuito di Long Beach nel 1980. La sua vettura uscì di pista al 51° giro a causa di un'avaria all'impianto frenante e si schiantò a 270 km/h contro la Brabham di Ricardo Zunino che era stata abbandonata dai commissari nella via di fuga dopo il ritiro dell'argentino. Le gravissime ferite che il pilota riportò alle gambe e alla spina dorsale lo resero per sempre paraplegico, e un successivo intervento risolutore ne peggiorò ancor di più le condizioni.