L'infanzia di Dudley non è stata semplice: nato da famiglia molto modesta si portava addosso il complesso della bassa statura (m. 1.59) alla quale si aggiunge l'essere venuto al mondo con un piede deforme. Si laurea ad Oxford nel 1958, mentre la carriera artistica comincia già alla metà degli anni sessanta con il film La cassa sbagliata al fianco del già conosciuto Michael Caine. La sua vena comica cominciava già a mostrarsi e Blake Edwards gli dà la parte di George Webber nella pellicola 10 al fianco della conturbante Bo Derek. Nel 1981 recita in Arturo, con Liza Minnelli dove ottiene la prima ed unica candidatura all'Oscar e suona personalmente il pianoforte sul set. Negli anni novanta è stato testimonial di una linea di snack e lo spot venne trasmesso anche in Italia. Pianista di solida formazione classica, ha al suo attivo numerose registrazioni audio-video, in buona parte tuttora visibili online, anche di carattere didattico sulla musica classica e la strumentazione orchestrale. In esse mostra felicemente riuniti il talento di musicista e di comico. Così come in una delle sue gag più celebri si produce nella parodia del pianista posseduto dallo spirito beethoveniano mentre esegue dal vivo una delle sue più celebri sonate, che sembra non riuscire ossessivamente a concludere. Si sposò ben quattro volte e negli ultimi anni si era ritirato a vita privata nella sua casa di Londra. Sofferente di una rara ed incurabile malattia degenerativa del cervello (la PSP, paralisi sopranucleare progressiva) è venuto a mancare nel marzo del 2002, dopo aver rilasciato un'intervista all'emittente BBC nella quale salutava i numerosi fans annunciando l'imminente scomparsa.