Un hito en la World Wide Web fue la introducción¹³​ del navegador web Mosaic¹⁴​ en 1993, un programa gráfico desarrollado por un equipo en el Centro Nacional de Aplicaciones de Supercomputación (NCSA) de la Universidad de Illinois en Urbana-Champaign (UIUC), dirigido por Marc Andreessen. Los fondos para Mosaic vinieron del High-Performance Computing and Communications Initiative, un programa de fondos iniciado por el entonces senador Al Gore.¹⁵​

Sorprendentemente el primer navegador Mosaic carecía del botón “atrás” que fue propuesto en 1992-3 por el mismo individuo que inventó el concepto de documentos de texto a los que se les podía hacer clic. El navegador fue planeado para ser un editor y no un simple visor.

Los orígenes de Mosaic comenzaron en 1992. En el mes de noviembre de 1992, el NCSA en la Universidad de Illinois (UIUC) estableció un sitio web. En diciembre de 1992, Andreessen y Eric Bina, estudiantes de UIUC que trabajaban en NCSA, comenzaron a trabajar en Mosaic. Lanzaron un buscador basado en X Window en febrero de 1993. Dicho navegador ganó popularidad debido a su fuerte soporte de multimedia integrada y los autores rápidamente respondieron a los informes de problemas y recomendaciones con nuevas características realizadas por usuarios.

El primer navegador de Microsoft Windows fue Cello, escrito por Thomas R. Bruce para el Instituto de Información Legal de la Escuela de Derecho de la Universidad Cornell para proveer información legal, puesto que más abogados tenían más acceso a Windows que a Unix. Cello fue liberado en junio de 1993.⁷​

Después de su graduación de UIUC, Andreessen y James H. Clark, antiguo CEO de Silicon Graphics, se conocieron y fundaron la antigua Mosaic Communications Corporation para desarrollar el navegador Mosaic comercialmente. La compañía cambió su nombre a Netscape en abril de 1994 y posteriormente se desarrolló como Netscape.

En mayo de 1994 tuvo lugar la primera Conferencia Internacional de la WWW, organizada por Robert Cailliau,¹⁶​¹⁷​ en el CERN;¹⁸​ y se sigue celebrando todos los años desde entonces. En abril de 1993 el CERN acordó que nadie podía usar el protocolo y código Web sin derechos de autor; esto fue en parte una reacción a la perturbación causada por el anuncio de la Universidad de Minnesota de que comenzaría a cobrar por su implementación del protocolo Gopher.

En septiembre de 1994 Berners-Lee fundó el World Wide Web Consortium (W3C)¹⁹​ en el Instituto Tecnológico de Massachusetts con la ayuda de la Agencia de Investigación de Proyectos Avanzados de Defensa (DARPA) y la Comisión Europea. Esto comprometió a varias compañías que fueron creando voluntariamente estándares y recomendaciones para la Web. Berners-Lee hizo la Web disponible libremente sin patentes ni pago de derechos de autor. El W3C decidió que los estándares deberían ser basados en tecnologías libres de derechos de autor, así serían fácilmente adoptados por cualquiera.

Sobre 1996 resulta evidente para la mayoría de las compañías que la presencia pública en la Web ya no es una opción. Las posibilidades de publicación libre e instantánea a nivel mundial , y la familiarización con la doble vía de comunicación sobre la Web condujo a la posibilidad de un comercio directo basado en la Web (Comercio electrónico) y a la construcción de grupos de comunicación mundial. Surgieron las empresas punto-com, que mostraban sus productos usando hipertexto en la Web.

Los bajos índices de interés entre 1998 y 1999 facilitaron un incremento en compañías startup. Aunque un número de estos nuevos empresarios tenían planes realistas y habilidad administrativa, la mayoría de ellos carecían de esas características pero fueron capaces de vender sus ideas a inversores por la novedad del concepto de empresa punto-com.

Históricamente, el boom punto-com se puede ver como un fenómeno similar a otros que sucedieron con tecnologías del pasado, como los ferrocarriles en los 1840s, automóviles a principios del siglo 20, la radio en los 1920s, la televisión en los 1940s, los transistores electrónicos en los 1950s, y los ordenadores personales y la biotecnología en los 1980s.

En 2001 la burbuja revienta, y muchas startups punto-com se quedaron fuera del negocio después de terminar incluso su capital riesgo y fallando en llegar a ser rentables. Muchas otras, sin embargo, sobrevivieron y prosperaron en el temprano siglo 21. Muchas compañías que comenzaron como comerciantes minoristas en línea florecieron y se volvieron altamente rentables. Más comerciantes minoristas encontraron en la comercialización en línea una provechosa fuente de ingresos adicional. Mientras algunos puntos de venta de entretenimiento y noticias en línea quebraron cuando su capital inicial se agotó, otras persistieron y finalmente llegaron a ser económicamente autosuficientes. Puntos de venta tradicionales de medios de comunicación (editores de periódicos, locutores y transmisores por difusión en particular) también encontraron en la Web un canal adicional, útil y provechoso para la distribución de contenido, y un vehículo adicional para generar ingresos por la publicidad. Los sitios que sobrevivieron y finalmente prosperaron tenían dos cosas en común; un sonado plan de negocios, y un lugar en el mercado que era, si no único, particularmente bien definido y bien servido.

Tras la burbuja punto-com muchas empresas de internet quebraron pero se mantuvo la sobrecapacidad de la red y la inversión en la infraestructura local de celulares manteniendo los costos de conectividad bajos, y ayudando a hacer la alta velocidad de conexión a Internet más asequible. Durante ese tiempo, un puñado de compañías tuvo éxito desarrollando modelos de negocio que ayudaron a hacer la World Wide Web una experiencia más apasionante. Estas incluían sitios de reserva de líneas aéreas, el motor de búsqueda de Google y su enfoque para simplificar, publicidad basada en palabras clave, además del sitio de subastas “hazlo tú mismo” (DIY por sus siglas en inglés) de eBay y los grandes almacenes en línea de Amazon.com.

Esta nueva era también dio lugar a las redes sociales, tales como MySpace y Facebook, los cuales, aunque impopulares al principio, muy rápidamente adquirieron aceptación convirtiéndose en una parte importante de la cultura de los jóvenes.

A principios del 2002, nuevas ideas para compartir e intercambiar contenido en la red, como los blogs y RSS, rápidamente ganaron aceptación en la Web. Este nuevo modelo para el intercambio de información, basado en el "hazlo tu mismo", editado por el usuario y por sitios web generados, automáticamente, acuñaron la Web 2.0.

El auge de la Web 2.0 vio muchas nuevas compañías startup orientadas a servicios alojadas en una nueva y democrática Web. Algunos creen que a esto le seguirá una completa realización de la Web Semántica.

Tim Berners-Lee originalmente expresó su visión de la Web Semántica como sigue:²⁰​

Tengo un sueño para la Web [en el cual las computadoras] se vuelvan capaces de analizando todos los datos en la Web - el contenido, enlaces, y transacciones entre la gente y las computadoras. Una ‘Web Semántica’, la cual haga esto posible, tiene todavía que aparecer, pero cuando esto se haga, los mecanismos diarios del comercio, la burocracia y nuestras vidas diarias serán llevadas por máquinas hablando con máquinas. La gente 'agentes inteligentes' que hemos andado a la caza por años serán finalmente materializados.

Tim Berners-Lee, 1999

Predeciblemente, como la World Wide Web se volvió fácil de consultar, alcanzó un alto grado de usabilidad, y se deshizo de su esotérica reputación, ganó en sentido de organización y simplicidad lo cual abrió las puertas y marcó el comienzo de un rápido periodo de popularidad. Nuevos sitios como Wikipedia y sus proyectos hermanos resultaron revolucionarios al ejecutar el concepto de contenido editado por el usuario. En 2005, 3 antiguos empleados de PayPal formaron un sitio web basado en subir y compartir videos, al cual llamaron YouTube. Solo un año después, YouTube resultó el sitio web más rápidamente popular de la historia, e incluso inició el nuevo concepto de contenido subido por el usuario en importantes actos, como en los Debates Presidenciales transmitidos por la CNN en YouTube.

La popularidad de YouTube, Facebook, etc., combinada con la incrementada disponibilidad y asequibilidad de alta velocidad de conexión hizo los contenidos de vídeo mucho más comunes en todos los tipos de sitios web. Muchos sitios de alojamiento y creación de contenidos de vídeo proveen facilidades para que sus vídeos sean insertados en terceros sitios sin pago o permiso.

Esta combinación de más contenido creado o editado por el usuario, y las facilidades para compartir contenido, tales como los widgets RSS y la inserción de vídeos, han llevado a muchos sitios con el típico sentir de la Web 2.0. Ellos tienen artículos con vídeo incrustado, comentarios realizados por los usuarios bajo el artículo, casillas RSS a un lado, listando algunos de los últimos artículos de otros sitios.

La continua extensión de la World Wide Web se ha enfocado en conectar dispositivos a Internet, acuñando el uso de Dispositivos Inteligentes. Como la conectividad a Internet se vuelve omnipresente, los fabricantes han comenzado a influenciar el poder de expansión de la computación de sus dispositivos para aumentar su usabilidad y capacidad. A través de la conectividad a Internet, los fabricantes son ahora capaces de interactuar con los dispositivos que han vendido a sus clientes, y los clientes son capaces de interactuar con el fabricante (y otros proveedores) para acceder a contenido nuevo.

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