Il personaggio debutta in un corto  con protagonista Andy Panda, intitolato Knock Knock, ma dall'anno successivo Walter Lantz lo farà protagonista assoluto di una serie di corti, a cominciare dal primo intitolato appunto Woody Woodpecker. La creazione del picchio è dovuta allo sceneggiatore Ben Hardaway per la caratterizzazione e all'animatore Alex Lovy per il design, mentre gli presta la voce (e la risata) il celebre doppiatore Mel Blanc. A conferirgli l'aspetto definitivo con cui è conosciuto ancora oggi sarà però il grande animatore Fred Moore nel 1947. Secondo l'agente di Walter, l'idea del personaggio è saltata fuori durante la luna di miele del disegnatore con la moglie Gracie. Durante la notte infatti un rumoroso picchio disturbò i due, cospargendo di buchi la loro casa. È in quel momento che a Lantz venne l'idea di creare un cartone animato su quell'uccello, a cui aggiungerà la sua tipica risata. Come dice il nome, è un picchio antropomorfo, basato sul modello del picchio delle ghiande. Appare in molti cameo in film come Chi ha incastrato Roger Rabbit o Uomini sulla Luna, in cui è inserito un cortometraggio con protagonista Picchiarello che descrive i problemi fisici e tecnici del volo spaziale.  Dopo una lunga evoluzione del personaggio dal 1940 ad oggi, Picchiarello è oggi conosciuto in tutto il mondo. Col passare degli anni, mentre le sue apparizioni si facevano sempre più numerose, molti personaggi si sono affiancati a lui nelle sue avventure (il burbero tricheco Wally Walrus, il lupo Wolfie Wolf, l'astuto avvoltoio Buzz Buzzard, la fidanzata Winnie Woodpecker, i nipotini Knothead e Splinter, l'infido Dapper Denver Dooley, l'alligatore Gabby Gator e l'irascibile Signorina Meany ). Nel 1999 è uscita una nuova serie sul personaggio. La serie animata originale di Picchiarello, intitolata Woody Woodpecker, è prodotta per il cinema da Walter Lantz Productions tra il 1941 e il 1972 e si compone di 194 episodi. La serie ottenne nel 1944 una nomination al premio Oscar come miglior corto d'animazione per l'episodio Picchiarello acrobata  e nel 1949 una nomination all'Oscar alla migliore canzone per The Woody Woodpecker Song, la storica sigla della serie, scritta da George Tibbles e Ramey Idriess.Ha una propria stella nella Hollywood Walk of Fame.